Перша документована згадка про нього зустрічається в 1458 році в рукописному житiї преподобного Феодосiя Печерського, де розповiдається, що один iз перших iгуменiв Києво-Печерського монастиря, преподобний Варлаам, в 1073 р., повертаючись з Константинополя, через хворобу та втому, не змiг дiйти до Києва i тому зупинився в Зимнiвському монастирi, де i помер. Його мощi деякий час зберiгалися в монастирi, а пiзнiше по зпповiту Варлаама перенесенi в Київ, в печери Києво-Печерської Лаври.

Як свідчить церковно-історичний опис 1828 року, який зберігається в монастирі, на місці древньої Успенської церкви в 1495р. князь Федiр Михайлович Чарторийський будує велику муровану церкву Успiння Пресвятої Богородицi перебудовану у 1550 році i мурований замок з вежами (чотири кутовi i одну в'їздну). Його син, князь Олександр Чарторийський, перебудовує в'їздну вежу в дзвiнницю i дарує монастирю iменний дзвiн вагою сорок п'ять пудiв з збраженням Богоматерi та Воскресiння Христова. Одну з стiн творить Успенська церква та терем князя Володимира (нинi церква св. кн. Iулiанiї Ольшанської). В стiну ж вбудованi два криси двоповерхового будинку, збудованого на мiсцi круглої, кутової вежi. Бiля пiднiжжя гори знаходиться Троїцька церква-ротонда (базилiка з однiєю апсидою) датована XV столiттям. Поруч неї вхiд в печери, що мають вигляд довгого з бiчними вiдходами коридору, викладеного цеглою. Зараз всi бiчнi ходи завалено i дiйти можна лише до маленької пiдземної церкви преподобного Варлаама.

У 1460 році литовський князь Свидригайло подарував с. Зимно разом з монастирем пану Несвіті. Від нього воно перейшло князям Чарторыйским, що привласнили собі частина монастирських земель.

В монастирi зберiгається Чудотворна iкона Зимнiвської Божої Матерi. За переказами, вона була принесена в 988 роцi з Константинополя в Київ княгинею Анною, як благословiння Царгородського патрiарха Миколая II Хризоверга на шлюб з київським великим князем Володимиром Святославовичем, а пiзнiше подарована князем Володимиром Зимнiвському монастирю.

Оборонні мури з баштами, збудовані у XV-XVI ст., у плані мають форму неправильного чотирикутника, по кутах якого стояли башти. Південна стіна включає також проїзну башту-дзвіницю і круглу в плані башту. По верху стін був бруствер з бійницями й бойовим обходом. Троїцька церква, збудована в 1465-1475 роках, стоїть поза межами монастирського двору. Це одна з двох церков монастиря, яка з кінця XVIІІ століття використовувалася як каплиця. Вона зазнала численних ремонтів, проте добре зберегла свої первісні форми, унікальні в українській архітектурі. Церква невелика, дводільна, безстовпна, з напівкруглою вівтарною апсидою. Нава й вівтар перекриті світловими банями з підвищеннями - скуф'ями.

1682 році монастир перейшов в унію.

У 1795 році зимненські храми були передані православними в якості парафіяльних. В першій половині 18 ст. чоловічий Зимненский монастир став приходською церквою. 11 липня 1894 року, в пам‘ять про передачу монастиря православній громаді Володимиро-Волинська міська дума подарувала Зимненському монастирю ікону святої княгині Ольги.

У результаті перебудов 1724 року Свято-Успенський храм став схожим на католицький костел,реконструкція, зроблена в 1898-1900 роках, надала храму рис православного храму в неоросійській стилістиці. Тоді перебудовано дзвіницю, побудовано школу і підземну Варлаамівську церкву.

1892 році сюди були спрямовані черниці Корецького монастиря, і в Зимно знову почалося чернече життя, тепер вже в жіночій обителі. В 1914 р. в монастирі проживало 16 монахинь и 103 послушниць.

З 1921 года монастир підчинявся митрополиту Варшавскому і всея Польщі. Оборонні мури з баштами, збудовані у XV-XVI ст., у плані мають форму неправильного чотирикутника, по кутах якого стояли башти. Південна стіна включає також проїздну башту-дзвіницю і круглу в плані башту. По верху стін був бруствер з бійницями й бойовим обходом.

У стінах цієї обителі жив святитель землі Волинської св. Амфилохий , св. ігумен Нифонт, згодом архієпископ Новгородський, що продовжив літопис ін. Нестора з 1116 по 1157 р.

1946 році монастир був закритий.

Збереглася кам‘яна будівля з 7 келіями, яку називають „Терем святого Володимира”.

ЗИМНІВСЬКЕ ГОРОДИЩЕ. Недалеко вiд монастиря посеред заболоченої заплави р.Луга є невелике плато. Внаслiдок тривалих розкопок якого, виявлено рiзноманiтнiсть i поступовий хронологiчний розвиток на цiй територiї культур вiд раннього неолiту аж до кiнця VII столiття н.е. Це найбiльш раннiй укрiплений пункт на слав'янських землях в ранньому середньовiччi. Городище було укрiплене частоколом та стiною. На початку третьої чвертi першого тисячолiття воно було значним виробничим та полiтико-адмiнiстративним центром Дулiбського союзу. Зимнiвське городище згорiло раптово, можливо внаслiдок нападу варварiв, про що говорять знахiдки характерних для варварiв трилопатевих стрiл. На городищi виявлено багато фрагментiв керамiки, металевi та кiстянi вироби, зброя, срiбнi та бронзовi прикраси. На схiд вiд Зимнiвського монастиря, на лiвому березi р.Луги є кам'яний хрест, поставлений Данилом Галицьким на могилi свого дружинника Клима Христинича в 1213 роцi. Про це згадується в Галицько-Волинському литописi. Чотирикутний хрест "витесаний" з сiрого каменя, два метри заввишки, посерединi має заглиблення на образ або напис.